С окончанием советско-финской или «зимней» войны, по мирному договору от 12 марта 1940 г. Выборг с частью территории Карельского перешейка был присоединён к Советскому Союзу и первоначально вошёл в состав Карело-Финской ССР.
27 апреля 1940 г. начало действовать Временное Управление Виипурского уезда, а 30 декабря начал работу Исполком Выборгского райсовета как высший административный орган. С лета 1940 года первые советские переселенцы начали осваивать новые территории. Поначалу Переселенческим отделом планировалось заселение 3500 семей колхозников. Люди ехали в Выборг из Гомельской, Горьковской, Могилёвской областей, из Смоленщины и Полесья, из Татарстана. И хотя жить приходилось в полуразрушенном городе, в домах барачного типа, уже за короткий период с 1940 по 1941годы в Выборге было восстановлено трамвайное сообщение, начали работать колхозы, мыловаренный, кирпичный, гвоздильный и рубероидный заводы, мельничный и целлюлозно-бумажный комбинаты, открылись два кинотеатра, городская библиотека, стали функционировать школы и училища.
Мирная жизнь Выборга была прервана с началом Великой Отечественной войны. До конца августа из города и района удалось эвакуировать всё население и часть предприятий. Остальное было уничтожено.
После 20 июня 1944 года, когда Выборг был освобождён советскими войсками, пришлось начинать всё сначала, с той разницей, что город предстал в ещё более разрушенном виде, чем был в 1940 году. Выборг оказался в числе городов, подлежащих восстановлению в первую очередь, на что в 1945 году государством было выделено 3 млрд. рублей. Восстановление исторической части Выборга после военного лихолетья шло очень медленно, вплоть до начала 1960-х годов, когда вокруг города уже происходила масштабная застройка районов «хрущёвского» типа.
Сохранились фотографии, свидетельствующие о том, что ещё в 1955 году историческая часть города стояла в руинах. Гораздо дешевле и практичнее тогда было строить новые дома, чем восстанавливать старинные фасады. Одной из последних восстановленных старинных достопримечательностей Выборга в 1975 г. стала Круглая башня, отреставрированная по проекту выборгского архитектора В. Дмитриева. И хотя многие другие архитектурные памятники оказались безвозвратно утрачены, тем не менее, большинство зданий западно-европейской архитектуры со временем были отреставрированы, заселены и до сего дня являются гордостью жителей Выборга.